Film opowiada o Andy'm Stitzerze, który mieszka samotnie w North Hollywood, jeździ na swoim rowerze do pracy w Circuit City w dolinie San Fernando i ma stosunkowo przyjemne życie. Jest miłym, nieśmiałym i uprzejmym człowiekiem, ale patologicznie nieśmiałym w stosunku do kobiet. Jest tytułowym 40-letnim prawiczkiem. Kiedy jego trzy współpracownicy dowiadują się o tym stawiają sobie za cel zmianę tego stanu. Początkowo Andy niechętnie współpracuje z nimi, lecz jego podejście zmienia się gdy poznaje Trish - samotną matkę trojga dzieci...